Osmanlı-Karamanlı münasebetleri, ilk olarak Alaeddin Ali Bey (1357-1398) döneminde başladı. Osmanlıların Anadolu'da yayılarak, Karaman hudutlarına dayanmasıyla meydana gelen gerginlik, ilk muharebenin (1386) yapılmasıyla askeri ve siyasi mücadeleye dönüştü. Bu mücadelenin en yoğun yaşandığı dönemlerden birisi de şüphesiz Karamanoğlu II. İbrahim Bey'in iktidarda olduğu (1423-1464) dönemdir. Karamanoğlu II. Mehmed Bey'in oğlu olan İbrahim Bey, Osmanlı Sultanı II. Murad'ın desteğiyle Karaman tahtına oturdu. Ancak onun döneminde Osmanlılar; Rumeli'nde Haçlı ittifakı, Anadolu'da da Karamanoğlu ile aynı anda uğraşmak zorunda kaldı. Zamanın İslam alimlerinden aldığı fetvalarla elini güçlendiren II. Murad, Karaman üzerine yürüdü ve çok zor durumda kalan İbrahim Bey, Sultan Murad'ın ağır şartlarını kabul etti. Ancak Fatih Sultan Mehmed'in başa geçişinden sonra yapılan antlaşmanın hükümsüz olduğunu ileri sürerek tekrar harekete geçti. Önce Osmanlıya karşı ittifak arayışına girdi. Ardından da Osmanlı elindeki Kütahya, Aydın ve Alaiye üzerine yürüdü. Fatih'in karşı harekatı karşında mağlup olup Taşeli'ne çekilen İbrahim Bey, sulh akdine muvaffak oldu. İbrahim Bey'in Fatih ile yaptığı anlaşmaya sadık kaldığı bildirilse de, Osmanlıya karşı 1453'de Venedik ile ticari görünümlü askerî anlaşma yaptığı ancak beklenen sonucu vermediği, bu aşamadan sonra ölünceye kadar Osmanlılarla herhangi bir ihtilafa düşmekten çekindiği de anlaşılmaktadır.
Relations of the Ottomans-Karamans first began in the period of Alaeddin Ali Bey (1357-1398). Tension that occurred with the Ottomans spread into Anatolia and arrived to the borders of the Karamans, turned into military and political struggle with the first battle (1386) was done. Undoubtedly one of the most intense periods of this struggle is the period of Karamanoğlu Ibrahim Bey II was in power (1423-1464). Karamanoğlu Ibrahim Bey II is Mehmed Bey II's son, sat on the throne of Karamans by the Ottoman Sultan Murad II's support. However during his reign, Ottomans had to deal at the same time with Crusader alliance of Thrace and Karamanoğlu in Anatolia. Murad II strengthened his hands with fatwa's of Islamic scholars of the time, marched on Karaman. Karamanoğlu İbrahim Bey stayed in a very difficult situation and accepted Sultan Murad's harsh terms. But after Sultan Mehmed had passed throne, İbrahim Bey said the treaty was void. First he sought an alliance against to the Ottomans. Then he walked on to Kütahya, Aydın and Alaiye which belong the Ottomans. Ibrahim Bey was defeated at the end of Fatih's operations against, fled to Taşeli and succeeded in treaty. Although it was reported that he remained faithful to treaty, he made a commercial-looking military alliance with Venice against to the Ottomans in 1453. But it did not give expected result. We understand that after this stage he feared falling into a conflict with the Ottomans until his death.